Nel XIII secolo Montolmo possedeva una cinta difensiva costituita da torri e bastioni collegati tra loro da vere e proprie fortificazioni. Di essa sopravvivono due porte castellane inserite all’interno dell’attuale circuito murario: Porta San Pietro e Porta San Donato Vecchia.

La forma della città murata coincide con quella che volle darle, a partire dal 1433, Francesco Sforza. i lavori di costruzione delle nuove mura iniziarono nel 1436 e continuarono fino al 1471. Il percorso era aperto in cinque punti da porte che, nonostante modifiche e demolizioni, sorgono ancora oggi sugli stessi luoghi originari, ad eccezione di Porta Sejano completamente demolita nel secolo scorso, quando fu sistemato l’incrocio della strada di circonvallazione con la strada provinciale.